Die Herren Stiefelette hat sich im 20. Jahrhundert durchgesetzt. Früher zeichnete den Herrenschuh vorwiegend Bequemlichkeit aus, später wurden die Herren Stiefelette eleganter und aufwändiger.

Herren trugen die Stiefelette früher mit hohen Absätzen, um Größe und Stärke zu zeigen. Durch den hohen Absatz ragte die Brust weiter raus, was einschüchternd wirkte.

In den letzten Jahren konnte sich ein bei den Herrenmodellen Absatz allerdings nicht durchsetzen. Lediglich in den 60er Jahren wurde der Absatz etwas erhöht – beliebtes Modell war die Beatle-Stiefelette .

Meist ist die Herren Stiefelette sehr schlicht gehalten, in schwarzem oder braunem Leder. Passend dazu trägt der Herr einen edlen Anzug und einen langen Mantel.